A política de grupo suporta o redirecionamento de pastas para% de diretórios relacionados ao UserProfile%. As opções de configuração são aqui .
Não é aconselhável dividir as janelas e a estrutura de pastas dos arquivos de programa em sistemas diferentes. Se você tentar carregar quaisquer drivers de modo kernel que também existam na pasta de arquivos de programas, você terá um mundo de problemas. (isso inclui antivírus e drivers com interface gráfica bonita)
Se você tiver muitos dados na pasta de usuários, os tempos de login serão afetados (15 segundos por apresentação geralmente). Se você sempre ficar logado, então não deve ser um problema. O que você está descrevendo na sua segunda pergunta é chamado de "perfis de roaming". (Eu tenho minhas reservas em dizer isso porque isso é um exagero para um sistema de uso único)