Eu não resolvi essa questão usando o disco de instalação.
Consegui instalar o Windows em uma máquina virtual dentro da minha instalação do Linux. A partir daí, copiei o arquivo ksecdd.sys
e o armazenei em mídia externa capaz de ser lido pela VM.
De lá, copiei o bom arquivo ksecdd.sys para o diretório do sistema impactado e consegui restaurar o sistema de inicialização.
Algo nas últimas atualizações da Microsoft quebrou o arquivo ksecdd.sys e a estrutura do arquivo do disco, que provavelmente causou esse problema.