Eu me deparo com esse problema diariamente. Parece que toda vez que meu computador acorda do sono, o monitor externo está "espelhando" a tela principal em vez de "estender".
Além disso, a configuração "Mostrar botões da barra de tarefas em: barra de tarefas onde a janela está aberta" para a barra de tarefas continua a reverter para o padrão também.
Estou usando o Windows 8.1, mas sempre foi um problema.