Parece que o problema é com o plugin ZSH 'virtualenvwrapper' em sistemas com um ambiente virtualenvwrapper em particular. Por instancia; Eu instalei manualmente em vez de usar 'pip install virtualenvwrapper'.
Remover 'virtualenvwrapper' do meu .zshrc pareceu funcionar - em torno do problema. Eu apostaria que reinstalar o virtualenvwrapper usando o pip resolveria o problema em muitos casos.