Cygwin / OpenSSH
Consegui uma instalação totalmente automatizada do OpenSSH sshd usando o Cygwin. O Cygwin suporta a configuração não interativa sem apt-cyg. O script ssh-host-config pode ser executado sem solicitar nenhum valor (usando a opção setup.exe with --quiet-mode , além de muitos outros). Configuração adicional acontece com arquivos de texto gerados e comandos padrão do Cygwin (como permissões de arquivo de configuração). Depois disso, o sshd pode ser executado como um serviço do Windows para que você possa iniciá-lo / interrompê-lo usando net start/stop .
O Cygwin é a única solução que encontrei para executar um servidor SSH de um VirtualBox Guest configurado pelo ievms, com a configuração totalmente automatizada usando o VBoxManage guestcontrol. É open-source, grátis como cerveja grátis, e o OpenSSH tem um impressionante conjunto de recursos.
Servidor Bitvise SSH
O Bitvise SSH Server suporta a instalação silenciosa a partir da linha de comando:
BvSshServer-Inst.exe -defaultInstance -acceptEULA -startService
Ao executar o instalador dessa maneira, ele seleciona automaticamente a avaliação por 30 dias.
O Bitvise SSH Server suporta a configuração de script , expondo os objetos COM. Em termos mais concretos, isso permite configurar tudo a partir de um script do PowerShell.
Infelizmente, não consegui fazer com que tal script de configuração fosse executado a partir de um Host do VirtualBox usando VBoxManage guestcontrol exec , mas isso parece um problema do Windows / VirtualBox.
FreeSSHd
O FreeSSHd parece suportar instalação silenciosa com o WPKG . No Windows 7, o conjunto de opções /VERYSILENT /NOICON /SUPPRESSMSGBOXES aciona uma "Detecção de Serviço Interativo" que pode ser descartada com segurança se você planeja reinicializar em breve.
Eu não joguei muito com o FreeSSHd, já que muitos usuários no fórum reclamam do suporte à autenticação de chave pública.