Depende da marca & modelo. Alguns adaptadores paralelos em USB possuem drivers apenas para versões mais antigas do Windows. Você não especificou a marca a qual você está se referindo.
Você pode querer verificar a Amazon como uma alternativa. (Note, eu não tenho nenhuma conexão com eles.) Pelo menos então você poderia saber qual marca você está comprando. Eu duvido muito que um adaptador de US $ 4 teria drivers atuais, ou seja, para o Win7, já que esses geralmente custam cerca de US $ 20-25.
Eu usei um com Win7 mas, como mencionado, custa mais. Vejo que o Cables2Go faz alguns que são compatíveis com o Win7, mas também existem outras marcas.