Isso provavelmente está ocorrendo devido à maneira como você está se comunicando. Protocolos como o IMAP são projetados para serem usados por computadores, não para humanos, e, como tal, eles ignoram rotineiramente sequências de controle, como teclas de seta e backspace. Eu tive o mesmo problema ao trabalhar com servidores HTTP; Eu preciso obter o comando do servidor exatamente certo , ou… HTTP 400 (Bad Request).
Minha solução aqui foi digitar com muito cuidado ou compor as solicitações em um editor de texto antecipadamente e copiar e colar cada comando na janela do terminal - OpenSSL, no seu caso - conforme necessário. Você também pode usar algum tipo de editor de linhas que aceite - e permita editar - uma linha de entrada de cada vez e, em seguida, envie a linha inteira de uma só vez para o servidor quando você pressionar Enter / Enter. No entanto, eu não tenho experiência com essas coisas, e não sei se eles poderiam trabalhar com o OpenSSL sem precisar escrever seu próprio código.