Na situação descrita, demorando mais tempo do que deveria, o usuário precisa fazer um julgamento e sair da situação, mesmo que isso signifique iniciar ou parar o computador com dificuldade.
Eu tenho visto o checkdisk falhar onde o trabalho está quase completo, mas o programa não terminará, e até mesmo situações em que o checkdisk de longa duração está doendo mais do que ajudando.
Na situação que você descreve aqui, vou chamá-lo para você, seu morto :-) Sendo um drive externo, você pode tentar a "remoção segura" primeiro, mas ele pode desligar também. Em seguida, reinicie, verifique a integridade de seus dados agora, o que inclui realmente reproduzir ou visualizar os arquivos, e não apenas observar a estrutura do arquivo. Se tudo estiver ok, faça o backup e execute o chkdsk novamente para concluir.
. . você tem um backup? : -)