A resposta para sua pergunta é: Não. O Outlook não converte nada em anexos que não chegam como anexos. O mesmo comportamento ocorre quando recebe mensagens de alguns equipamentos de mensagens de texto (como telefones), onde a mensagem de texto chega como um anexo.
Meu palpite é que a inconsistência observada tem algo a ver com como o Quickfix escolhe para empacotar as conversas (talvez com base no comprimento?)