Eu acho que a opção nc (no command?) cria um túnel, sem iniciar um shell de login. Experimente
plink.exe -i My_SSH_Private.ppk [email protected]:2223 "ssh [email protected]"
Em casos parecidos com o seu, eu apenas ssh para o primeiro servidor, então ssh dali para o servidor de destino. Não é muito elegante, eu acho. Mas, em seguida, uso o Pageant e habilito o encaminhamento de agente em Putty (Configurações- > Conexão- > SSH- > Auth- > Permitir encaminhamento de agente), portanto meu shell no servidor de gateway tem acesso à minha chave privada (local) o processo do agente encaminhado. Isso facilita bastante o ssh-server-hopping.