Como eu crio um certificado de assinatura S / MIME autoassinado com o OpenSSL e assino um arquivo?

Question

Eu gostaria de criar um certificado com o OpenSSL e usá-lo para criar uma assinatura separada do formato S / MIME de um arquivo. Isso é algo que faz sentido no contexto do S / MIME? Como obtenho o OpenSSL para executar esta tarefa?