Você pode ajustar a quantidade de backscroll que Putty possui nas configurações de "Janela". Como alguém que tenha gerenciado um servidor como esse no passado, é muito mais fácil fazer o download do log para ver o histórico!
Como alternativa, use tail -f server.log
para obter um "feed" ao vivo do seu log do servidor enquanto não estiver em uma sessão de tela.