Eu duvido que isso funcione para você, pois tenho certeza de que suas unidades são de marcas e modelos diferentes - mas se forem idênticas você pode obter as 4 unidades externas para montagem automática usando a mesma senha como o outro. Eu não acredito que você possa ter a senha FDE desbloqueando suas unidades externas, então o melhor cenário seria digitar a senha duas vezes (FDE e mais uma vez para todas as unidades externas).
Tivemos o mesmo problema há alguns meses e o resolvemos completamente por acidente.
Uma de nossas unidades externas de backup falhou, então substituímos todas elas pelo mesmo modelo (WD Elements 1TB).
Assim que começamos a usar a mesma unidade de modelo, deixamos de ser solicitados para a segunda unidade - ela é autenticada usando a senha do primeiro (até que o TrueCrypt ou o servidor seja reiniciado). Agora, quando eu atualizo o servidor e faço uma reinicialização no fim de semana, posso fazer o remote in e digitar a senha do TrueCrypt para qualquer unidade de backup que esteja conectada. Então, quando a equipe trocar as unidades de backup mais tarde, a solicitação de senha não aparecerá novamente com outras unidades (como costumava fazer).
Não há perda de segurança, apenas uma grande melhoria na conveniência e confiabilidade do nosso sistema de backup agora, tudo o que parece ser necessário é unidades de modelo idênticas.
Estou razoavelmente confiante de que esta é a melhor solução para o seu problema. Eu lutei com isso por horas quando começamos a usar o TrueCrypt em várias unidades e, inicialmente, admitimos a derrota. O fato de ele fazer o que queremos agora é devido ao fato de os drives serem idênticos, em vez de algumas configurações que eu poderia usar no aplicativo para produzir o comportamento desejado.
Ninguém no escritório pode acreditar que a solução não está nas configurações do TrueCrypt!