Se algum dos seus programas cygwin depender do Python, eles podem quebrar. Lembre-se que o cygwin lida com coisas como as montagens, alguns ganchos POSIX. Os scripts do Cygwin (com razão) esperam que o Python funcione de maneira cigwin. Não tenho certeza do que o Windows python faria com / use / share / icons ou qualquer outra coisa. Você provavelmente quebraria muitos scripts de sistema.
Qualquer coisa que use o libpython fará com que seja essencialmente uma instalação desatualizada (já que apenas o lado do Windows está sendo mantido)
Eu vejo o primeiro mais prejudicial do que o último, mas o último faz você manter duas versões novamente.
Pode haver libs (gtk?) que não estão disponíveis no Windows, mas estão no Cygwin.