Eu acho que o que você está realmente perguntando (se eu posso ser tão ousado), é ter o Ubuntu no seu USB para inicializar, mas também ter a capacidade de inicializar no Windows e acessar o seu sistema operacional através de um emulador - isso é possível com o QEMU. Você seria capaz de obter um terminal / console através do QEMU para acessar seus dados e acessar o sistema operacional. Você também pode usar a GUI.
Parece que o pendrivelinux.com tem um artigo sobre como fazer isso aqui .
Eu percebo que o post é um pouco datado, mas eu não estou muito familiarizado com o PDL, mas não consigo imaginar que eles tivessem descontinuado um recurso que tiveram em 2008.