Como você minimiza a instalação e configuração das ferramentas de software no sistema operacional recém-instalado (Linux / Mac OS X)?

Question

Uma vez por ano, eu reinstalo meu sistema operacional. Após cada instalação, tenho que instalar muitas ferramentas (Xcode, Tmux, Iterm2, etc.). Isso é demorado (cerca de 8 horas para reinstalar tudo e restaurar arquivos de configuração) e propenso a erros.

Meta:

Eu já reduzi o número de softwares que uso diariamente, mas gostaria de ir ainda mais longe, automatizando a instalação e configuração.

Soluções

Aqui estão as soluções que tenho em mente (do melhor para o pior):

1. Use um script bash para instalar ferramentas / restaurar arquivos de configuração. (Ex: Executar o vim pela primeira vez recupera plugins vim e instala dependências de plugins.)
2. Use uma máquina virtual como "Modelo VM" com ferramentas / arquivos conf pré-instalados e configurados. (Eu já estou fazendo isso no Ubuntu como eu desenvolvo na máquina virtual), mas toda vez que eu preciso adicionar uma nova ferramenta, eu vou ter que configurá-lo duas vezes (na "Template VM" e na VM que estou usando atualmente).

Existem maneiras melhores de atingir esse objetivo?

Requisitos: Idealmente, gostaria que a solução fosse aplicável tanto no Mac OS X quanto no GNU / Linux (Ubuntu).