Sem mais detalhes sobre o que você está vendo em suas playlists que fazem com que ela pareça não ser aleatória, é difícil dizer exatamente o que você pode fazer para solucioná-la. Eu estou supondo, porém, que você está experimentando a mesma coisa que eu e outros tivemos, que é que o iTunes parece tocar as mesmas músicas na mesma ordem, ou repete algumas músicas muito enquanto não toca as outras. . Existem duas respostas principais para esses problemas.
Para o primeiro, que o iTunes parece tocar as mesmas músicas na mesma ordem, a resposta é que as listas são randomizadas apenas quando o iTunes é reiniciado. Então, se você randomizar uma playlist e voltar a ela sem reiniciar o iTunes, verá que as músicas ainda estão na mesma ordem. Veja esta pergunta sobre o AskDifferent para mais detalhes.
Na segunda possibilidade, que as mesmas músicas continuem chegando, enquanto outras parecem não ter tempo de reprodução, é especialmente evidente se você tiver uma lista de reprodução grande. Depois de redefinir meus contadores de listas de reprodução e depois reproduzir a mesma lista de reprodução por alguns dias, notei que algumas músicas foram reproduzidas três a quatro vezes, enquanto centenas de outras não tiveram reproduções. Aparentemente, a Apple pondera automaticamente as músicas que você toca com maior probabilidade de serem reproduzidas em uma lista aleatória. Infelizmente, isso significa que depois de tocar de 20 a 30 músicas, elas se tornarão as que você mais deseja ouvir. Redefinir o contador de jogadas redefine isso, mas você teria que fazê-lo com bastante frequência. A solução que eu tenho é que eu faço uma playlist inteligente e digo para não incluir nada que tenha tocado nos últimos 3 dias (você pode estender isso dependendo de quanto você ouve e quão grande é sua playlist). Isso uniformiza as jogadas consideravelmente. Pode não ser perfeito, mas para mim isso fez com que eu não notasse mais a repetição de músicas.