Eu não estou pessoalmente ciente de nada que possa fazer isso automaticamente, eu tenho medo.
Um dos problemas é que o segundo monitor muitas vezes não terá os recursos do monitor principal devido ao modo como as placas gráficas são construídas. Muitos deles possuem apenas a aceleração de hardware de vídeo necessária (necessária para fazer o escalonamento necessário) na saída principal.
Naturalmente, não há nada que o impeça de usar uma ferramenta que tenha janelas separadas para controlar e exibir e mover manualmente as janelas para onde você quiser.
Acredito que o VLC fará isso se você reconfigurar a interface usando as configurações de opções.