Resposta curta: Sim.
Resposta longa: Sim, mas você deve ter cuidado. Se você apontar sua biblioteca para a pasta que contém a Biblioteca OSX-iTunes, você poderá facilmente quebrar sua Biblioteca do Windows-iTunes E sua Biblioteca OSX-iTunes.
Eu acabei de abrir toda a sua biblioteca de músicas, armazenada na partição do OS X, no Windows-iTunes e manter a biblioteca do Windows-iTunes apontada para a pasta padrão ("C: \ Users \ your-username \ Music \ iTunes \ iTunes Media "iirc). Você não verá as playlists do OSX-iTunes, mas ei, melhor que nada. NÃO modifique nada, você deve apenas criar ou remover listas de reprodução no Windows-iTunes, se você remover músicas ou mais, isso pode corromper a sua Biblioteca OSX-iTunes. Se você quiser adicionar músicas à sua biblioteca, eu faria do OSX-iTunes e, em seguida, abri-los no seu Windows-iTunes (CTRL + O, para arquivos, ALT - > Arquivo - > Adicionar pasta ao biblioteca, para pastas inteiras).
Saudações