Uma possível explicação para o diálogo inferior poderia ser que o tamanho total não era conhecido pelo programa de cópia. Isso pode acontecer quando um grande número de arquivos pequenos é copiado, porque o sistema precisa obter o tamanho de cada arquivo e isso pode ser demorado. Você pode perceber isso se clicar com o botão direito do mouse em uma pasta que contenha muitos arquivos pequenos e clicar em Propriedades. O sistema precisa de alguns segundos para calcular o tamanho total.
Acho mais difícil explicar por que a caixa de diálogo superior subitamente transformou-se na segunda caixa de diálogo, porque o sistema estava ciente do tamanho total.