Este não é o jeito certo de transferir seus arquivos.
Os erros que você está recebendo sobre permissões se devem ao fato de que em um sistema de arquivos NTFS, as permissões de usuário em cada pasta são associadas ao SID do usuário, que é um identificador exclusivo atribuído a cada conta de usuário. Se você conectar um disco rígido do Computador A ao Computador B e inicializar o disco rígido instalado no Computador B, o sistema operacional não saberá sobre as contas de usuário no Computador A, motivo pelo qual você é solicitado a inserir suas credenciais de administrador para acessar os arquivos.
Por acaso você está conectando e desconectando o disco rígido enquanto o computador está ligado? Em caso afirmativo, isso explicaria o lançamento do utilitário checkdisk e os arquivos corrompidos. Os discos rígidos não devem ser conectados e desconectados de um computador enquanto estiverem ligados, a menos que estejam em um gabinete externo conectado via USB.
Eu recomendaria a transferência de seus arquivos, copiando-os para um disco rígido externo. Como alternativa, se os dois computadores estiverem na mesma rede, você poderá usar o Windows Utilitário Easy Transfer para copiar seus arquivos (e, opcionalmente, suas configurações também).