Acho que a melhor abordagem seria ter uma regra que coloque essas mensagens em uma única pasta e, em seguida, defina a retenção nessa pasta para 14 dias.
Desta forma, todo o processo é automático.
Para definir a retenção em uma pasta, clique com o botão direito do mouse, selecione propriedades e vá para a guia Política de retenção.
Observe que você pode executar a regra na caixa de entrada quando a tiver criado, o que também limpará as mensagens existentes.
Se você tiver mensagens diferentes com requisitos de retenção diferentes, use várias regras com várias pastas, cada uma com sua própria política.