Assumindo a necessidade de autenticação para SMTP, a explicação mais provável é que o mecanismo de "login" não está habilitado na configuração do dovecot - o arquivo relevante é provavelmente /etc/dovecot/dovecot.conf , mas pode ser algo adequadamente nomeado em /etc/dovecot/conf.d . Um deles deve ter uma linha mechanisms , que precisa incluir login - o Outlook não suporta o mecanismo plain .