"Estou supondo que estou perdendo algo no lado do cliente - que eu preciso adicionar uma rota no cliente para empurrar todo o tráfego para a sub-rede 10.10.10.x para a conexão vpn, mas eu não sabe como fazer isso "
Você está perdendo algo no lado do servidor que, é o servidor que precisa empurrar a rota para o cliente, assim, quando o cliente se conecta, ele o aprende ... ou você pode configurá-lo manualmente no cliente. mas não há necessidade disso.
Eu não sei sobre TomatoVPN mas no meu tomate-usb, que também tem OpenVPN, eu tenho a opção:
"Push LAN to clients", que é o mesmo que tem a linha:
push "route my.lan.sub.net 255.255.255.0"
Você não tem essa opção? Se não apenas adicionar a opção push route ao server.conf.