O comando correto seria sudo shutdown -h 23:45
- sem a opção -h ou -r, não é um comando válido (há outros - veja man page).
Usar +9 em vez do tempo dá a você uma maneira fácil de dizer "em 9 minutos".
Qualquer referência a E: / nos diz que há alguma referência a um comando do windows acontecendo aqui, já que o linux não tem E: /, o que é em parte porque existem comentários sobre o que você realmente digitou , acima - copie / cole comandos, não os digite novamente!