Você precisa fazer três coisas aqui:
(1) Defina PermitRootLogin como without-password ou restrict-password ou no . Para segurança. Eu normalmente configuro para no .
(2) Você está perdendo alguma outra coisa que é muito importante. Você deve estar usando o PAM para autenticação para coisas - UsePAM yes é o que o padrão normalmente é; isso permite usar os dados de login do usuário do UNIX.
(3) Também importante, você normalmente define ChallengeResponseAuthentication para no . Isso protege de ignorar a restrição without-password para root logon. (A exceção é se você estiver usando libpam-duo e o sistema Duo Security 2FA, nesse caso você precisa de ChallengeResponseAuthentication definido como yes , mas essa não é uma configuração típica.)
Uma vez feito isso, sudo service ssh restart para reiniciar o serviço SSH com a nova configuração. Tente o SSH a partir de outra janela antes de sair da sua sessão SSH para garantir que as coisas estão funcionando como esperado.