Os IFilters não indexam os arquivos que a Pesquisa do Windows faz. A Pesquisa do Windows usa o IFilter registrado para o tipo de arquivo para "ler" o PDF e fornecer o texto para indexação.
Portanto, você precisa alterar a configuração do Windows Search para verificar se indexa o conteúdo em PDF E indexa a pasta em que os documentos PDF estão armazenados. Você pode alterar as configurações em "Alterar como o Windows pesquisa".