O que você descreve parece ser um cenário de uso exclusivo. Eu não acredito que existem soluções que funcionam da maneira que você descreve fora da caixa. Se este é um projeto não comercial / estudo, você não tem muita escolha, especialmente para janelas. Basta procurar no google o que você pode fazer.
Se você tem algum orçamento, você tem várias opções. Não está muito claro se você precisa de solução pronta ou um SDK, eu suponho que você precisa do primeiro, então por que você não dá uma olhada em servidor de reconhecimento , é uma solução de OCR baseada em servidor projetada para processamento de documentos de médio a alto volume em grandes departamentos e empresas. Ele pode ser implantado como um programa independente ou integrado a um sistema de terceiros, como DMS, RMS e sistema de arquivamento eletrônico.
Eu trabalho na @ ABBYY e posso fornecer mais informações, se necessário. Espero que ajude!