Eu acho que você não pode. Somente para o primeiro dispositivo conectado, você pode implantar o aplicativo.
Esta questão foi discutida antes: Conecte vários (dois) telefones do Windows ao computador ao mesmo tempo e desenvolva
Um PC pode se conectar a mais de um dispositivo Windows Phone 7 simultaneamente? Se sim, como?
Eu acho que você não pode. Somente para o primeiro dispositivo conectado, você pode implantar o aplicativo.
Esta questão foi discutida antes: Conecte vários (dois) telefones do Windows ao computador ao mesmo tempo e desenvolva
Sim. Obtenha vários cabos USB, um por dispositivo, e conecte todos eles ao computador de uma só vez.
Eu não tenho certeza se isso é o que você está realmente pedindo, no entanto.
Tags connection windows-phone