Os aplicativos do Cygwin não têm privilégios especiais, mas "tentam com mais afinco". Se uma chamada do Win32 falhar, o Cygwin tentará usar uma função de API do kernel do NT para executar a operação equivalente (e, às vezes, apenas usa a API do kernel do NT primeiro). Estranhamente, as APIs do kernel do NT podem ter sucesso onde as APIs do Win32 falham.