Descobriu uma maneira de fazer isso funcionar. Na importação, o campo de notas aceita HTML, portanto, crie o campo de notas assim:
This is on one line<br>this is on another<br>
E voila.
Como cheguei aqui? Estava prestes a implementar um "passeio através de cada contato em applescript" e navegou o dicionário para o Outlook. As notas do campo de contato têm duas entradas, uma que é texto sem formatação e outra que é html. O recurso de importação não diz qual é usado, mas a entrada html está sendo processada.