Atualização: estou fazendo isso por um tempo agora. Funciona com um iPad e 3 Outlooks. Durante o estágio de configuração, fiquei incomodado com alguns contatos clonados e entradas de calendário , mas depois de alterar todos os contatos para o iCloud e remover manualmente os contatos redundantes, tudo funciona bem agora.
Faça um backup do seu calendário e contatos antes de começar!