Estou assumindo que você deseja usar a máquina Debian como um proxy da web. Em caso afirmativo, primeiro você precisa ter certeza de que configurou a conexão em rede, para que a máquina Debian esteja na LAN. Quando você fizer isso, ele receberá um endereço IP da LAN (se o DHCP estiver em execução) ou você poderá fornecer um endereço IP.
Então, você precisa configurar um software de proxy adequado, como um proxy da web, na máquina Debian.
Em seguida, configure o proxy na máquina Debian como o proxy da Internet na sua máquina OS X.