Eu diria que os fones de ouvido USB têm sua própria 'placa de som' integrada e quando você os conecta em um novo dispositivo de áudio é criado no Windows.
Infelizmente, o Windows não pode reproduzir o mesmo áudio para dois dispositivos diferentes simultaneamente (mas você pode alternar entre eles). Além disso, alguns aplicativos permitem que você escolha em qual dispositivo o áudio será reproduzido.