A resposta curta é sim. Você pode ter que chown
do seu diretório home se o seu UID acabar sendo diferente, mas deve funcionar. Pode haver algumas configurações que serão estranhas com a atualização do Lenny para o Squeeze. Você precisará certificar-se de que a partição não seja formatada durante a instalação.
No entanto, estou me perguntando por que você iria formatar para mover de Lenny para Squeeze. O Apt pode lidar com isso para você, e então você tem a garantia de que o seu diretório home funciona.