Claro que sim. Todos os arquivos que estão presentes no próprio pacote são atualizados quando você atualiza o pacote. Isso inclui a remoção de arquivos obsoletos.
No entanto, os arquivos que foram criados pelos scripts de pós-instalação não serão substituídos ou removidos durante uma atualização de pacote, a menos que seja especificado nos scripts de pré / pós-instalação da nova versão. Eles devem ser removidos quando você remover / limpar o pacote mais tarde.
Arquivos criados mais tarde durante o uso do aplicativo (como dados do usuário, configurações, cache, ...) não são mantidos pelo gerenciador de pacotes. Se você limpar um pacote, seus scripts de remoção podem se livrar desses arquivos, mas não necessariamente precisam fazê-lo. Coisas criadas em seu diretório pessoal geralmente permanecem intocadas.
No entanto, todos esses scripts de instalação / remoção são feitos pelo autor do pacote e podem incluir ou não comandos para remover alguns arquivos, dependendo de como essa pessoa trabalhou por completo.