Cron verifica os crontabs a cada minuto para procurar mudanças, criar sua entrada cron e ser mais paciente. Os crontab's são salvos no arquivo temporário até serem lidos.
Por que você está usando sudo
para modificar o crontab para outro usuário? Usuário sem casca? Parece estranho executar um script nesse ambiente.
Minha resposta é baseada no cron de vixie, sempre coloque a versão e a ramificação do software nesse tipo de pergunta.