Você usa PKI no seu trabalho? Quando o Outlook faz isso no meu empregador, precisamos nos conectar ao servidor PKI e instalar manualmente o certificado para essa pessoa.
Além disso, se eles estão compartilhando um login, ele vai passar o usuário conectado para o servidor do Exchange. Se esse usuário atualmente conectado não tiver direitos para essa caixa de correio, você será solicitado. Talvez você deva conceder ao usuário logado acesso total a ambas as caixas de correio. (Embora isso signifique que elas podem enviar e-mails umas para as outras, depende de suas políticas de segurança)