Parece que sua conta do Hotmail está configurada para usar o POP, caso em que o Outlook está baixando cópias de suas mensagens e armazenando-as localmente em seu computador. Se ele configurasse o Gmail por conta própria, provavelmente o configuraria como IMAP, e é isso que você está vendo. Na última vez que chequei, não acredito que o Hotmail ofereça acesso IMAP à sua conta, então você está preso usando o POP com o Hotmail.