O Dropbox também pode ter problemas com uma situação como essa. Por favor, perceba que o upload de um volume TrueCrypt de 4GB é o mesmo que o upload de qualquer arquivo de 4GB, independentemente do número de arquivos contidos no volume. O ponto principal do trucrypt é obscurecer o conteúdo de seus volumes - seu computador não está ciente de que ele é realmente um bocado de pequenos arquivos.
Se você estiver com 0% após um longo período, talvez queira reiniciar quando tiver uma conexão que dure tempo suficiente para carregar os 4 GB inteiros.