Eu fiz exatamente essa operação algumas vezes, e o GParted moderno fará tudo para você se você disser para redimensionar as partições (ou diminuir a partição do Ubuntu e aumentar a partição do Windows). Demora muito tempo, no entanto, devido à movimentação dos dados - tente deixá-los durante a noite.
Conforme o comentário abaixo: faça um backup primeiro, no entanto. A chance de perder dados não é alta, mas é alta o suficiente para ter um backup de qualquer coisa que você goste primeiro.