Depois de muito bisbilhotar, decidi resolver o problema com as minhas próprias mãos e com a ajuda do link , Eu vou escrever um script que:
Supondo que eu tenha mac1, mac2 e servidor
1. Verifica uma vez por hora se os marcadores no mac1 são mais recentes que o do servidor
2. Se sim carregar para o servidor, mais nada fazer
3. Faça o download de novos marcadores do servidor para o mac2
4. Repetir 1-3 para mac2