É possível que ele use outra conta diferente daquela que você está usando atualmente, isso não faria com que você fizesse logoff e, portanto, não o avisasse de estar prestes a ser desconectado se aceito. Eu não tenho 100% de certeza, mas esse pode ser o problema. Peça ao seu amigo para se conectar ao seu PC e, em seguida, vá para o Gerenciador de tarefas. Deve haver uma guia "Usuários" mostrando todos os usuários conectados.