Eu instalei o XP Mode para o Windows 7. Eu instalei o Outlook 2007 nele. Como o Outlook 2007 é instalado no arquivo VHD do Modo XP, ele é contido nessa instância virtual. Então, para responder a minha pergunta original, é SIM, isso funciona.
Agora posso usar o Outlook 2010 a partir da minha instalação nativa do Win 7 ou do Outlook 2007 (com plug-in herdado) por meio do modo XP e tudo funciona conforme o esperado.