Eu uso o rsync + ssh no Cygwin 1.7 (o lançamento beta) e ainda não encontrei esse problema. A maior parte do meu rsync é uma máquina do Windows usando o rsync de uma máquina Linux.
Existem artigos discutindo possíveis problemas.
link - vincula-se a um configuração do daemon rsync
Um tópico recente na lista do Cygwin oferece algumas alternativas, e novamente eles iterar usando o rsyncd.
Aqui está outro passo a passo para configurar o rsyncd .
Entre duas máquinas Windows, sempre achei mais fácil usar o Compartilhamento de arquivos do Windows para copiar os arquivos.