Eu acho que você quer dizer adicionar entradas no que é chamado de Jump List (basicamente o menu que aparece quando você clica com o botão direito do mouse em um ícone). Não sei se existe uma maneira de editar coisas que você fixa na barra, mas eu vi esse aplicativo que permite definir listas personalizadas.
Você pode usar isso para criar uma lista de duas entradas, uma para cada uma das opções necessárias.