Eu finalmente descobri qual era o problema e ele realmente se relaciona um pouco com uma das minhas perguntas no SO, link que ironicamente eu também tive que responder por mim mesmo.
O problema surgiu do pacote iconv . Aparentemente, compilar e instalar o PHP 5.3.0 tem problemas no Snow Leopard 10.6.1 com este pacote. Então eu apaguei todas as ocorrências de arquivos que se relacionam com este pacote do meu sistema e reconstruí-los a partir da fonte nas arquiteturas i386 e x86_64. Infelizmente eu deletei um arquivo muito importante que o VMWare Fusion precisava: /usr/lib/libiconv.2.dylib
A maneira que eu percebi que este arquivo era a chave para restaurar o VMWare Fusion foi que eu corri o seguinte no terminal: / Applications / VMware \ Fusion.app/Contents/MacOS/vmware e disse que o seguinte recurso estava faltando: /usr/lib/libiconv.2.dylib
Então fui caçar na TimeMachine e felizmente localizei o arquivo excluído, restaurei-o e agora todas as minhas VMs funcionam novamente!
A questão agora é por que esse arquivo é tão importante?