Você pode tentar usar o cmdlet Measure-Command no PowerShell.
Por exemplo: Measure-Command {Start-Process ProgramName -Wait} em que nome do programa é o programa ou comando que você deseja cronometrar.
O Timeit.exe faz parte do kit de recursos do Windows Server 2003 e da página de download da Microsoft sugere que é compatível apenas com 2003 e especificamente não funciona em sistemas de 64 bits.
Qual pacote da Microsoft contém a versão 2008 que é compatível com sistemas de 64 bits?
Você pode tentar usar o cmdlet Measure-Command no PowerShell.
Por exemplo: Measure-Command {Start-Process ProgramName -Wait} em que nome do programa é o programa ou comando que você deseja cronometrar.