Sim, eles vão. É exatamente para isso que os gerenciadores de pacotes estão disponíveis.
Ao instalar um debian, os arquivos da versão antiga deste pacote debian que não está lá na nova versão serão deletados.?
Por exemplo eu instale o deb-1.1 e o files1 e o arquivo2 vem desse debian. Agora, se eu instalar uma versão atualizada do mesmo debian, diga deb-1.2 que não contém file1 e file2. Então, o arquivo1 e o arquivo2 serão excluídos ou permanecerão no servidor.
Sim, eles vão. É exatamente para isso que os gerenciadores de pacotes estão disponíveis.
Se você estiver atualizando seu sistema através do gerenciador de pacotes, perderá seus arquivos.
Se você tiver descartado esses pacotes em seu sistema a partir de uma instância de instalação anterior, eles não ficarão sob o controle do gerenciador de pacotes. De comentários abaixo parece que o acima é mais adequado para você, eles serão removidos.