Você já tentou abrir o Outlook no modo de segurança? Na caixa de diálogo "Executar", digite um dos itens a seguir:
outlook /safe - Inicia o Outlook sem as ECE (Extensões de Cliente do Microsoft Exchange), o Painel de Leitura ou as personalizações da barra de ferramentas. Os suplementos COM (Component Object Model) estão desativados.
outlook /safe:1 - Inicia o Outlook com o Painel de Leitura desativado.
outlook /safe:3 - Inicia o Outlook com o ECE (Microsoft Exchange Client Extensions) desativado, mas listado no Gerenciador de complementos. Os suplementos COM (Component Object Model) estão desativados.
outlook /safe:4 - Inicia o Outlook sem carregar o outcmd.dat (barras de ferramentas personalizadas).
Se as mensagens estiverem "presas apenas no Outlook", elas devem estar no arquivo * .PST. Copie esse arquivo e tente abri-lo em outro computador com o Outlook para ter certeza. Se assim for, então você pode pelo menos ir em frente e re-imagem do computador do seu amigo. Em seguida, instale o Outlook, abra o arquivo PST e tente sincronizar.
Há também uma ferramenta que você pode executar para reparar arquivos PST chamados scanpst.exe . Faz parte do Outlook e você deve conseguir encontrar uma cópia no laptop.